azShoo

Ваши тесты должны проверять ваш код. Для этого и нужны ассерты (то самое сравнение, про которое вы говорите).
То, что вы описали в "Я хочу" - не тесты и, вероятно, применять для этого JUnit нет смысла.

Выносите wait в отдельную функцию, которая принимает на вход драйвер и целевой элемент.
Функция в цикле с минимальным таймаутом проверяет целевой элемент на наличие\видимость\кликабельность, как только его находит - возвращает true.
Сверху навернуть максимальный таймаут, что бы не впадала в бесконечный цикл и вуаля.
У вас wait который ждет ровно столько, сколько нужно что бы появился целевой элемент.

Взять исходники, поправить нужный файл и пересобрать apk.

Можно смело начинать с Design Patterns Банды Четырёх.
Она по прежнему актуальна.
К сожалению, примеры кода там будут не на Java, но принцип применения паттернов от этого не меняется.

Вопрос в том можно ли написать программу которая будет выявлять удаленное подключения к телефону ?

Мне кажется, или исходя из темы вашего диплома Вы должны знать ответ на этот вопрос и как минимум смутно представлять пути возможной реализации?

Хороший специалист может получает хорошие деньги. От языка это не зависит.
Выбирайте то, что вам нравится (почитайте-подумайте о сферах применения языка, попробуйте написать простенькие утилиты на том или ином языке) и учите.
Из перечисленного вами - все, кроме, пожалуй, чистого C вполне востребовано. Ещё к списку можно добавить Python, пожалуй.

По поводу перспективности: С++, Java, C# в ближайшие N лет будут жить и здравствовать абсолютно точно. Ruby, Python и PHP тоже никуда не денутся, спрос на каждый из них переодически спадает и подскакивает исходя из трендов (напр. тренд "Пихни рельсы куда-только можно" сейчас уже спал, а некоторые время назад все стартаперы пилили свои проекты на рельсах, потому что стильно-модно-молодежно). Тем не менее спроса на них так же хватает.
PHP, пожалуй, стоит учиться в связке с фронтендом - JS и CSS.
Ну, а в остальном все как всегда.

Классический совет для новичков:
Если знаете чего хотите (сферу\пул задач) - выбирайте оптимальный язык для и учите его.
Если не знаете\все равно - начинайте с Пайтона, он прост и лаконичен, с тонной библиотек. Отлично подходит для старта и решения прикладных задач. Спроса на python\django в общем хватает.
Ну и учитывайте, что важен опыт решения задач в целом, читай применения парагдигм и паттернов разработки. Язык - дело десятое.

К.Сьерра, Б.Бейтс - Изучаем Java (O`Reily всегда и везде) - максимально простое изложение, много иллюстраций, примеров и задачек.
Из более академического: "Java, Полное руководство" Г. Шилдт и "Философия Java" Б. Эккель. Более классическое, но вполне понятное изложение.
Все, что нужно "со старта" - есть.

А в целом - не ленитесь использовать поиск, ответ легко гуглится.

Спрос на IT специалистов есть и там, и там.
Скажем так, живя в Москве я никому бы не советовал сюда переезжать.
Несмотря на перегретый рынок и высокие зарплаты, минусов, на мой взгляд, гораздо больше, чем плюсов.
В целом, и там и там нет проблем найти хорошую работу и взять ипотеку, если вы, конечно, специалист.
Ну, а по третьему пункту, боюсь не в этой стране.

Все упирается в то, как вам интереснее.
Лично я не могу тупо читать книги, и большинство задач-примеров в них предоставленных мне слабоинтересны, что лишний раз подрывает мотивацию (тяжелее себя заставить после работы заняться самообучением).
Посему для себя сгенерировал ряд интересных мне идей (от проектов до просто мини-библиотечек, которые было бы интересно написать) и занимаюсь ими.
Столкнулся со сложностью - нашел соответствующий пункт в книге, почитал, сделал на уровне книги. Потом погуглил, как "правильно". Понятно -> переписал, непонятно -> сделал пометку на "разобраться потом".

Некоторым вообще нужны репетиторы-менторы, которые бы задачи придумывали и контролировали, сами себя заставить не могут.
Слишком много зависит от человека, что бы можно было дать однозначный ответ "как лучше делать".

Беритесь за Python, он отлично подходит для обеих целей.
Для разработки собственных решений пайтон хорош, потому что:
1) Низкий порог входа - простой и понятный синтаксис, куча обучающего материала.
2) Тысяча реализованных библиотек, которые пригодятся в своих веб-проектах.
3) Джанго в качестве фреймворка для веб.

По автоматизации на питоне литературы и всяческих обучалок тоже достаточно.
Естественно, разработка на пайтоне и написание автотестов на оном - совершенно разные вещи, тем не менее, общая база в виде ЯП и использования общих библиотек вполне могут помочь в том, что бы освоить оба аспекта сразу.

Касательно литературы об обучении. Для основ питона я бы посоветовал codecademy, а дальше книжки и\или видеогайды по вкусу. В любом случае этого добра в интернетах навалом, просто используйте гугл.