Блин, 8 лет верстать "по-дедовски")
Да за это время можно было стать Senior developer или даже выучиться на фуллстак и уехать в какой-нибудь Израиль работать за 4к $
Препроцессоры я познал за один день. Для CSS использовал сначала less, через месяц ушел на Stylus (советую именно его, так как всякие sass это вообще мрак. Работать в чужом проекте на sass - ад, тогда как stylus прост, при этом более функционален и намного интуитивнее).
Jade (ныне Pug) узнал просто заканчивая чужой проект. Открыл, посмотрел на то, чего боялся, пришлось почитать что за зверь - работу то делать надо. Оказалось все просто, теперь не знаю как теги раньше писал ручками (со стилями тоже самое было, кстати).
Сборщик проекта. Для верстки, если выбирать между Grunt и Gulp - без сомнений Gulp. Я очень счастлив, что мне в тот момент подвернулась именно статья про Gulp. Работал с проектами на Grunt (их очень мало) - ну, это просто дерьмо, а не сборщик. Скорость сборки отличается в разы.
Webpack это конечно повыше уровень, юзать его для верстки не прагматично.
Флексбоксы в CSS изучаются только на практике, сидеть и запоминать это бессмысленно. 2-3 проекта с
подсказкой по флексу и он плотно осядет в голове.
Вывод: надо просто не бояться нового. Берешь и применяешь новые технологии без страха и зазрения совести. Они быстро вольются в твою жизнь, а без них потом будет дышать тяжело и больно.
Советую взять готовые проекты у хороших верстаков и просто что-то в них поделать, попеределывать, попользоваться технологиями сразу, не читая нудные статьи про основы.