Это происходит из-за того что файлы стилей кэшируются у тебя в браузере.

Отчистить кэш можно с помощью CTRL+F5.

Но пользователи твоего приложения не будут сбрасывать кэш каждый раз, когда заходят на твой сайт.

Можно отключить кэширование совсем

app.config['SEND_FILE_MAX_AGE_DEFAULT'] = 0

Но более правильным подходом является указывать версию у твоих стилей, каждый раз когда ты их изменяешь. Так браузер сам обновит кэш, когда увидит, что у пользователя старая версия. v=1, v=2 и так далее.

<link rel="stylesheet" type="text/css" href="{{ url_for( 'static', filename='style.css', v=1)}}">