Это происходит из-за того что файлы стилей кэшируются у тебя в браузере.
Отчистить кэш можно с помощью CTRL+F5.
Но пользователи твоего приложения не будут сбрасывать кэш каждый раз, когда заходят на твой сайт.
Можно отключить кэширование совсем
app.config['SEND_FILE_MAX_AGE_DEFAULT'] = 0
Но более правильным подходом является указывать версию у твоих стилей, каждый раз когда ты их изменяешь. Так браузер сам обновит кэш, когда увидит, что у пользователя старая версия. v=1, v=2 и так далее.
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="{{ url_for( 'static', filename='style.css', v=1)}}">