Посмотрите вакансии на хедхантере. Что понравится к тому и стремитесь.
Из личного опыта. Windows это поддержка инфраструктуры в компаниях. Достаточно много предложений, но все они в низшей зарплатной категории. Хорошие зп только в крупных компаниях и то с приставкой руководитель. При желании за пол года можно выучиться и сдать mcsa. Учиться лучше самостоятельно. Еще стало модно требовать знание цисок.
Имхо более перспективен админ обслуживающий девелоперов. Там совсем другой набор технологий: управления версиями, автоматизация сборки, просто автоматизация. Subversion, git, puppet, ansible,salt итд итп.
Еще есть обслуживание веб сервисов, хайлоад.
Из личного опыта - теория без реальной практики это неэффективная трата времени.