Вам нужно смотреть в сторону Bundle продуктов, но из коробки методика выбора достаточно простая, условий там можно задать немного.
Потому скорее всего понадобиться расширять коробочный функционал.
+1 за Magento. Используем для своего магазина скриптов (расширений для той же Magento) последние несколько месяцев, полет нормальный.
Нам правда было проще, потому как для клиентов мы с этой системой давно уже проекты делаем и что-то допишить не проблема.
Большой плюс Мадженты — богатый функционал «из коробки». Например есть скидочные купоны (на какой-то отдельный продукт, при достижении определенной суммы в корзине, с ограничением по времени и количеству использований и масса других вариантов — очень гибкие настройки). Интеграция с Google Analytics e-commerce tracking тоже из коробки работает.
Если начальство вменяемое, то вам нужно писать т.н. бизнес-кейс: экономическое обоснование необходимости доработки веб-сайта. Что вы предлагаете сделать, сколько это будет стоить и какую дополнительную прибыль, экономию средств и прочии преимущества это принесет бизнесу.
Коротко это звучит так: мы потратим Х рублей, но заработаем на этом УУ рублей, т.е. на каждый вложенный рубль через год мы заработаем 3 (например).