1. Я бы сделал одним изображением, просто потому что так проще.
2. Считается, что изображения, которые не являются частью контента, т.е. все служебные вроде иконок, фона и т.д. лучше показывать не напрямую тегом img, а в качестве background-image либо различными другими техниками. Мне например очень нравится решение с линейным градиентом, любые фоновые "полоски" верстаю именно так. htmlbook.ru/css3-na-primerakh/lineinyi-gradient

Вместо того, чтобы мучиться вопросами, делайте сайты. Всякие разные. Одновременно будете понимать, что именно еще требуется изучить. Только практика, только хардкор.