Все версии поочередно ставить не нужно - в Moodle встроена довольно мощная система апгрейда и конвертации БД.
Однако, некоторые версии все же пропускать нельзя: так разработчики уменьшают объем кода, который необходимо поддерживать (ведь система существует с 2002 года).
При переходе с 3.0 на 3.5 необходимо сперва обновиться до 3.1
Обратите внимание, что у этих версий разные системные требования.
По этой причине вы не можете воспользоваться автообновлением. И вообще им лучше никогда не пользоваться, чтобы не было мучительно больно.
Я бы поступал так:
- Включил режим обслуживания
- Сделал полную резервную копию, включая код, бд и Moodledata.
- Заменил код на код версии 3.1.x, кроме config.php
- Обновился до 3.1
- Проверил сохранность контента, настроек и истории обучения (все должно быть хорошо, версии не сильно отличаются, но, как говорят, лучше перебдеть).
- Подготовил новый сервер под версию 3.5 (с 3.6 не торопитесь, она короткоживущая, поживите на 3.5 до 2020, потом переходите сразу на 3.9).
- Сделал архив БД и Moodledata
- Развернул архив на новом сервере.
- Развернул там код свежей версии из ветки 3.5
- Перенес config.php, поправив в нем параметры подключения к БД и путь к Moodledata
- Зашёл в Moodle и запустил процедуру апгрейда.
- Проверил сохранность материалов и оценок
- Сделал полную копию
- Выключил режим обслуживания