akelsey

Keyword: "Reverse proxy" (реализация любая, от nginx до F5, netscaler)
Алгоритм, на внешнем DNS:
notebook.chifty.top -> Public IP
pc.chifty.top -> Public IP
server.chifty.top -> Public IP

Дальше маршрутизируется на уровне имени на серые ваши IP за NAT.
PS
А стоп, речь конечно только о HTTP-траффике.

При попытке подключения к рабочей станции функция возвращает ошибку

Ну всё же наверное не к рабочей станции, а к контроллеру домена, где в вызове участвует имя рабочей станции (т.к. раз есть ADSI то все это хранится в ntds.dit)
Так что оставьте в покое рабочие станции -) и смотрите что не так на контроллере домена, либо вы не разобрались с принципом и если пытаетесь найти ntds.dit на рабочей станции - это надолго.

udp1. Сделал на роутере проброс 3390 туда же в 3389 на машину - там пакеты не пропадают. Получается, кто-то мусором забивает 3389?

Догадка очень верная. После обнаруженной уязвимости, где можно поднять привилегии через РДП без заплаток - РДП себя начинает вести именно так - 50 на 50 подключения - отвалы и прочее прочее.
Нужно либо в отстойник отправлять адреса источников атак (по правилу айпитейблз или еще как), если кол-во попыток коннектов с одного адреса превышает вменяемое - в единицу времени - в бан дней на 7.

С FreeBSD telnet iis10 80 -> работает?
Фаервол на w2k16 открыт?

Открыть доступ для https трафика по такому вайлдкарду у вас не получится. И не только в керио. Хидеры внутри хттпс...

У вас один броадкаст домен 192.168.1.0/24.
В Windows1,2 вписать 192.168.1.1 как Default gateway...

Нужно создать маршрут на 8.8.8.8 через Ethernet5
IP -> Routes

Правила NAT нужно продублировать. В каждом нужно указать "In. Interface" WAN1 & WAN2 соответственно.

В задаче есть недостаток информации, а стало быть возможно просто потратить деньги, а работать не будет.
Теоретически авторизацию мог админ настроить по имени или IP, тогда это полбеды, дело поправимое.
Если же авторизация по MAC, или NTLM - то уже как бы появляются нюансы.
Без знания точной конфигурации, вряд ли можно определенно дать дельный совет.
Хотя один есть: Обратится к системному администратору.

Помню что до 6ой версии в реализации layer7-protocol была ошибка - проблема была с регистром букв, у вас вроде в нижнем регистре, но вполне возможно были и другие проблемы. Попробуйте обновится до последней версии 6.

По-моему надо заморочиться написанием скрипта для микротика, который будет получать через fetch настройки с закрытого раздела корп. веб-сервера, и обновлять параметры локального dhcp на Микротик. Как раз о чем то подумывал сделать у себя.