Согласно: Лицензионному соглашению, комплектации редакции Профессиональная, количеству CAL лицензий предусмотренных на клиентскую ОС - ВОЗМОЖЕН ТОЛЬКО ОДИН РАБОЧИЙ СЕАНС, либо локальный, либо удаленный.
Если вам требуется возможность более одного единовременного сеанса (локального и удаленного, либо же нескольких удаленных), и вы не желаете нарушать условия лицензионного соглашения, терять право на поддержку, и не рисковать перед законом, то для данной задачи вам требуется приобрести Windows Server и несколько CAL лицензий.
Если вам требуется возможность влезть в сеанс, купите стороннее ПО удаленного администрирования.