Сталкивался с таким, что если включить пересылку писем на гмэйл на своем сервере и отправить письмо с гмэйла, то гмэйл его обратно на тот же ящик не примет.
Попробуй отключить пересылку почты на гмайл и после подтверждения включить.
Согласен с предыдущим ответом.
По поводу letsencrypt. Сертификат можно получить бесплатно, но придется его обновлять каждые 3 месяца. Поэтому, имхо, для почты достаточно самоподписанного.
