Дмитрий Шицков

Curl это функция диалплана. Вызывается через channel. Последний раздел про вызов функций через диалплан.
https://wiki.asterisk.org/wiki/pages/viewpage.acti...

asterisk.ru/knowledgebase/Asterisk+cmd+SetMusicOnHold

Так же, класс музыки из musiconhold.conf можно передавать в параметре к Dial через m(mymusic)

Моё предположение - голосовой трафик у вас сейчас идёт напрямую, в обход Asterisk. Для того чтобы голосовой трафик всегда проходил через сервер, в глобальной секции sip.conf нужно добавить
directmedia=no

Есть переменная QUEUE_PRIO, принимающая значения от стандартного 0 до 10. Перед вызовом Queue можно установить приоритет абоненту, где 10 будет наивысший.
same => n, SetVar(QUEUE_PRIO=10)

Если я хорошо помню, входящие через транк будут направляться в extension с тем же номером, что и номер на который звонят в транк. Попробуйте в дополнение к экстеншкнау s добавить дополнительно номерные. Обычно номера начинаются на 7 без плюса, если дело в РФ.

Потому что:

The Record() application plays a beep, and then begins recording audio until you press the hash key (#) on your keypad. If you hang up the call before pressing the hash key, the audio will not be recorded.

Однако, есть параметр

k: Keep recorded file upon hangup.

Настаиваете PJSIP, а звоните на SIP
https://wiki.asterisk.org/wiki/display/AST/Dialing...

Создайте 2 очереди, создайте временные правила и заворачивайте в одну или вторую очередь
https://voxlink.ru/kb/freepbx/freepbx-time-conditi...

А что тут понимать?
exten => _#.,1,ConfBridge(${EXTEN:1})

будет не просто реализовать запрошенный функционал. Придется часть логики ChanSpy вынести в диалплан.
Имею в виду, что по набору *333 нужно получить список каналов через CHANNELS
Затем в цикле делать POP из массива, проигрывать название канала и запускать на нем ChanSpy с ключем X, чтобы выходить сразу после прослушки канала, брать следующий из массива, проверять что он живой и так пока канады не кончатся. После чего повторить запрос списка каналов.
В теории, такой алгоритм реален.

Берется и задается в точке вызова макроса

После нужного Dial, а так же в экстеншене h нужной вам секции контекста диалплана сделайте вызов некого контекста через gosub.
В этом контексте проверьте, что переменная CDR billsec отсутствует или меньше, нарример, 5 секунд, и отправляйте через функцию астера CURL свой запрос