Чтобы получить сортировку по двум полям надо просто их перечислить через запятую, например так:
ORDER BY date DESC, price ASC - причем сортировка сначала будет по date, а потом по price, т.е.:
date / price
28.09 / 1000
28.09 / 1200
27.09 / 1000
А проблема тут в группировке... Дело в том, что группировка происходит раньше сортировки, поэтому получишь, те поля которые первые попадутся при группировке (в зависимости от дефолтовой сортировки, обычно по id)
Есть вариант попробовать такой запрос:
SELECT DISTINCT
country,
date,
price
FROM
Table
ORDER BY
date DESC,
price