Владимир Глинских

Каменты выше не читал, но осуждаю :)))
Мне 40 почти. Я понимаю, что начинал я, когда компьютер в качестве монитора имел несколько светодиодов, а в качестве клавы несколько тумблеров и кнопок.
А потом хуяк - IBM-совместимые компы.
Флеш - круто было.
Ява. PHP ASP потом .NET и понеслось, шопипец. Голова кругом.
Я буду сидеть своей жопой в уютном кресле, понимая, что догнать юнцов быстроумных не смогу.
Если раньше сам паял железку и писал под нее дрова, нынче подавай спеца по верстке, по CSS по БД и админа отдельно под каждую технологию.
И пока поверх моей жопы сидит моя голова, в которой куча опыта, я буду сидеть жопой в кресле и получать бабло.
А в свободное от семьи время, которого почти и нет, я продолжаю паять и тыкаться очками во все новое.
А когда меня попрут с моего уютного кресла, тогда я поставлю улики и буду мед собирать. Или делать красивые деревянные вещи. Или еще чего, что было и сотни лет тому как.
И в гробу я видал париться кризисом среднего возраста.
Чего и вам желаю.

Самое лучшее все потерять и зона комфорта вас сама найдет

Про зону комфорта у меня обратное, например вне в офисах никогда не было комфортно, так что я ушел в фрилансеры и на удаленку (тут просто повезло, заказчики которым сделал проект, предложили поучаствовать в нескольких проектах, но на постоянной основе).

Фриланс забросил, для мне показался не эффективным в плане заработка, я работал больше чем на дядю, а профита меньше. В какой то момент начал понимать, что так нельзя, здоровье важнее чем подобная погоня за деньгами.

Единственный плюс фриланса для меня , это проекты небольшие, они не успевают надоесть , что в крупных конторах через пару лет у меня просто начинали опускаться руки и подташнивать от долго создаваемого проекта. )
Ну и конечно, встречались маленькие проекты, которые были действительно сложные и интересные,
еще фриланс можно рассматривать как прокачка скиллов, я например если взялся уже довожу до конца, не буду бросать. Отступать некуда, приходится в короткие сроки гуглть, штудировать документацию, искать решения.

Как наиболее мягко преодолеть этот барьер и успешно вылезти из комфорт-зоны?

постепенно создавать под ногами новый фундамент, не ломая старый.
другими словами не бросая работу использовать свободные ресурсы для создания новых активов - вкладывать время и деньги в знания и приобретать новые навыки, чтобы в случае чего была уверенность в завтрашнем дне. ("завтрашнее дно" - так по философски получилось)

Я уже скоро полтора года как на фрилансе. Советую:

• Подкопи деньжат, с пол тычка твой фриланс не заведется. Первое время денег не будет, будешь проедать накопленное.
  
• Денег скопил? Не затягивай. Решил уходить - уходи.
  
• Можно планировать что-то наперед, вот только жизнь этими планами все равно подотрется. Поэтому планируй, конечно, но смотри по ситуации и не расстраивайся если все получается "не так"
  
• Получай кайф от свободы! Ты сам себе начальник, одинокий войен фриланса, самурай без хозяина. Живешь как хочешь, сам отвечаешь за себя, если что не по тебе - меняешь! Когда еще такая лафа в жизни будет?
  

Удачи :)

Я думаю на ресурсе полно действующих фрилансеров желающих получать >3К евро работая в сильной команде над интересными проектами. Иметь оплачиваемый отпуск, пенсионный стаж, мед. страховку, кофе печеньки и уборщицу в комфортабельном офисе, участие в профильных конференциях, хорошую запись в резюме и при этом время на семью. Рискну предположить, что это смахивает на мечту любого(ну почти любого) российского фрилансера. Есть еще хозяева дворовых веб студий, клепающих как семечки мусорные landing page и конвейерные your very own and truly original web site из пяти шаблонов. Для последней категории мечта неосуществима ввиду слабого профессионального уровня. Работу, которая у вас есть(если не лукавите) я бы стал менять только на лучшую или на собственный instagram, telegram, moneygram etc. Фриланс в вашем случае на мой взгляд просто шаг назад. Работа на дядю (даже паскудного) не такая уж трагедия.

Для начал ответь сам себе на вопрос "А чем тебе неудобна текущая золотая клетка"? Можешь не писать здесь, но определись для себя.

Далее нужно осознать, что фриланс - это подвид бизнеса. Есть книжка Р.Киосаки "Квадрант денежного потока". Там всех людей, работающих в экономике разделяют на 4 части:

1. Р - наемные работники
   
2. П - предприниматели
   
3. Б - бизнес
   
4. И - инвесторы
   

Фриланс - это сегмент П. Ты работаешь один, возможно зарабатываешь больше чем работая по найму, но вот ты заболел, продуло тебя где-то, температура 38.5.... Сомневаюсь что ты из стали сделан и сможешь в таком состоянии писать код.
Сегмент П очень хорошо охарактеризовал г-н Залогин из Локус Медиа. Он сказал примерно так: "Вы человек-велосипед - пока крутите педали - едите, как только перестали - упали"

Переходя к твоему вопросу о выходе из зоны комфорта.
Первое что рекомендую перед началом своего бизнеса - оплати все долги. Закрой ипотеку, погаси автокредит, все потребительские заемы и т.д. В случае если ты провалишься(первый блин, обычно, комом) по крайней мере ты со своей семьей не под мостом окажешься.
Второе - содержание семьи. Никакие твои заработки не должны влиять на твою жену/ребенка. Твои родные, как минимум, должны иметь крышу над головой + еду на столе. Посчитай сколько ты платишь за комуналку + еду. Далее умножаешь эту сумму на 24 месяца. Это финансовая подушка твоей семьи.
Третье - планирование. Бизнес без бизнес-плана - это не более чем хобби. С 16 лет стремился зарабатывать в сети. Продавал ссылки на sape.ru в 2008-2009, работал с трафиком в 2010-2012, продавал китайские безделушки с 2013-2014... Сейчас ушел в разработку одного SaaS-решения. Первые пару месяцев оптимизм из ушей хлещет, думаешь "Да все будет, да это фигня, преодалею...." Но вот начинаются черные полосы: ТИЦ сайта в планируемый апдейт не вырос до нужного значения, твой сайт на 9 месте в выдаче, вместо требуемой тебе 3-4 позиции, товар из Китая на таможне завис.... Да я могу до бесконечности перечислять проблемы, которые возникали у меня... А время - деньги: тебе нужно платить аренду, зарплату, рекламу, кредиты и т.д. Не платишь - начинается ругань, из Максима Александровича я сразу превращаюсь в мошенника, кидалу, сволочь... эх, во общем суть ты понял. Думай на 2 шага вперед, вот что я хочу сказать
Четверное - не делай бизнес с полного нуля. Перт Осипов(проект Бизнес Молодость) в каком-то из видео говорил, что мы не ценим самое ценное что у нас есть, мы воспринимаем это как должное, когда для других людей это может быть сравни бриллианту среди кучи стекляшек. Вы не первый день работайте в ИТ по какой-то специализации, так ведите эту специализацию и дальше. Занимайтесь своим любимым делом.
Пятое - не пытайтесь все делать сами. Когда я запустил свой самый первый интернет-магазин по Китайским безделушкам я все делал сам: рисовал дизайн, верстал его, настраивал рекламу, обзванивал клиентов, носил товар на почту.... В общем занимался вообще всем! Причем за всей этой рутиной я не видел, что мой сайт работает не эффективно, я упускаю из виду 20% горячих клиентов, 10% моих бандеролей исчезают в глубинах Почты России... Вы как первое лицо компании должны знать все процессы своего предприятия, иначе Вы не сможете им управлять, но Вам не нужно все процессы делать самому. Отдайте часть на аутсорс или делегируйте наемному сотруднику.
Шестое - я на этом очень сильно обжегся около 3-х лет назад.... Ставьте своим сотрудникам четко достижимые KPI(ключевые показатели эффективности). Например, есть у меня форма заказ обратного звонка на сайте. Человек пишет туда своего Имя и номер телефона, после чего эти данные попадают в CRM. Для менеджеров, которые у меня обрабатывают вызовы клиентов один из KPI звучит так: перезвонить клиенту в течении 15 минут после поступления от него заявки, если она поступила в рабочее время. Причем все KPI Вы должны сформулировать максимально точно и подробно. Я сам с KPI работаю так: есть у человека базовый оклад и базовый набор KPI, которые ему необходимо выполнять. Если он их выполняет - получает оклад, выполняет лучше - получает оклад + премию. Причем оклад у меня сам небольшой, около 6 т.р., но нижняя з/п у меня примерно в 2,5 раза выше.

Первые 4 пункта - это как мягко выйти, вторые два - как не свалиться.

В целом о бизнесе в РФ могу сказать что его делать относительно легко. Достаточно просто делать что-то хорошо и по человечески относится к своим клиентам. Примерно за 1 год Вы нарабатываете определенную базу контактов(поставщики/партнеры/клиенты), которые Вас знают и доверяют Вам. А далее главное все это не растерять.

Вам могут все Ваши родные/коллеги/друзья говорить "Да ты что, сейчас санкции, налоги, коррупция..." Поверьте, все это херня! Под прессом можно работать и зарабатывать, причем когда его снимут - Вы получите взрывной рост. А все эти отговорки про санкции, коррупцию, высокие налоги... Да просто у кого-то очко играет!

Мой ответ будет несколько груб и не типичен, однако: "Станьте говнокодером!"
Я не шучу - берите реальные задачи и решайте их как можете - по наитию, по кривым советам из гугла и stackoverflow, но главное - делайте законченные решения, получайте результат который работает.
Любую задачу сначала решайте сами - нужно сделать сортировку - пишите алгоритм и радуйтесь, что он работает. А уже потом - читайте как надо сделать, и только после этого (если почувствуете потребность!) - читайте теорию.
Все книги что вы написали безусловно волшебны и необходимы для отличного программиста, однако без практики они - пыль, которая развеется спустя неделю после прочтения. Поверьте мне, я их все читал :)
Кстати Кнута я бы вычеркнул без раздумий - для его чтения и понимания нужен очень хороший мат-базис и опыт в программировании. Если случиться, что вы будете писать оптимизированные библиотеки для обработки данных на С - тогда и начинайте его читать, очень пригодится, отвечаю )
Пример обучения:
1. Ставим задачу. Пример - написать приложение, которое выводит топ-10 вопросов на Тостере.
2. Разбиваем задачу на проблемы которые надо решить. Пример - развернуть рабочее окружение, понять как сделать "Hi world", как работать с сетью, как парсить HTML
3. Решаем проблемы. В лоб. Задание - на скорость, всё должно быть решено в кратчайшие скроки. Для каждой проблемы используем любое решение которое попалось под руку. Буквально - первое, это важно! То есть реально ковнокодим, забивая на всё - на красоту кода, на оформление, на скорость, лишь бы работало! Девиз этого этапа - херак, херак и в продакшен! Результат этапа - рабочее приложение.
4. Делаем поверхностный анализ. Задача решена? Есть ли косяки которые уже не нравятся? Как их можно решить, исходя из минимального опыта? Локализуем проблемные участки исходя из собственных взглядов. Результат этапа - опыт самостоятельного анализа кода.
5. Делаем глубокий анализ. Пытаемся для каждой задачи подобрать лучшее решение из тех что есть. Читаем теорию о том, как надо делать на самом деле. Изучаем и внедряем паттерны, пытаемся сделать код, который можно переносить в другой проект. Важно не менять условия задачи, вроде "а можно же ещё вывести ответы на вопросы". Не можно, задача должна оставаться прежней. Результат этапа - хороший код и выявленные пробелы в знаниях.
6. Отдыхаем, читая теорию в рамках решённых задача и около них. Результат - теория, подкреплённая практикой.
7. GOTO 1.

Никто вам точно не ответит. Никто не знает ваших обстоятельств, способностей, желания учиться. Никто не знает насколько глубоко вы будете изучать эти темы и насколько тщательно прорабатывать их. Дать точные сроки вам смогут, только если вы будете следовать какой-то отработанной учебной программе. И то даже после таких программ люди выходят с разным уровнем знаний и умений. Все зависит от вас. Да и не нужно знать все эти темы для того, чтобы начать работать.
Главная ваша проблема (и проблема других таких же людей, которые решили научиться программировать) заключается в том, что вы почему-то считаете, что сможете обучиться программированию по книгам. Прочитал книжки и стал программистом! Это обманчивый путь, так как программирование — это чистая практика. Теория тут нужна только тогда, когда нужно решить какую-то практическую трудность. Чтобы читать книжки по алгоритмам, ООП и базам данных, нужен уже какой-то опыт, иначе всё, что там написано, пройдет мимо и забудется.
Еще часто бывает, что задачи, с которыми сталкиваешься, не описаны в книжках, которые ты прочитал или хотел бы прочитать. Довольно часто решение задачи находится в интернете, а не в книгах. Это я к тому, что нужно начинать с практики и прорабатывать теорию под конкретные задачи. Вот вы написали что-то, вот застряли в каком-то моменте с БД, не знаете, как правильно сделать. Ищете в интернете или в книге, как решается эта проблема и решаете её. В итоге получаете и знание, и опыт, который это знание закрепляет.
Если вы знаете, куда хотите пойти работать, узнайте, какие там задачи решают и цельтесь сразу туда: составьте себе список таких задач и попытайтесь решить их самостоятельно. И заодно сузите теоретический минимум. Умение решать конкретные задачи намного важнее горы теоретических знаний.

А что не так с getbootstrap.com там же знаний английского надо 5 класс 1 четверть.

Официальная документация
Play for Scala
Play for Java
Learning Play! Framework 2