Первая ошибка - это неправильно заданная опция route в конфиге скорее всего или попытка повторно прописать маршрут. Без конфига сказать сложно.
Второе никогда не встречал. Или шум в эфире, или мамкины кулхацкеры, или проблемы с линком.
"Периодические разрывы"
Sun May 12 12:52:56 2019 TLS: tls_process: killed expiring key
- это обновление ключей шифрования.
Если происходит разрыв связи, то openvpn обычно ждёт 5 секунд перед повторной попыткой соединения.