Vindicar

Если нужно обрабатывать последовательность сообщений, описывай автомат состояний.
Каждое состояние - это ситуация, когда бот ожидает некий набор возможных ответов.
Каждый ответ - это переход из состояния в состояние.
При обработке сообщения смотришь, какие переходы есть в текущем состоянии, выбираешь наиболее подходящий и выполняешь его логику.

Учи, что такое конечные автоматы, и как их реализовывать. По сути, это тебе даст необходимую базу для реализации игры. Каждый сюжетный шаг будет состоянием, а действия игрока - переходами.

Есть несколько способов их реализации, хорошо подумай, какой удобнее. Например, вариант с матрицей переходов будет работать плохо.

Судя по тегам discord и python, хотите использовать discord.py?
В таком случае, нужно обрабатывать событие на простановку реакции, добыть id юзера, который её проставил, отправить сообщение этом юзеру по его id.

Самые азы работы с библиотекой тут.

Ну для начала определи, что понимается под случайным временем.
Например, "одно сообщение через каждые t секунд, где t - равномерно распределённое число от 300 до 3600"
Или "выбрать случайный момент времени в сутках, дождаться его наступления, отправить реплику"
Или "пусть бот каждый N секунд бросает кубик, если выпала единица - выводим сообщение".
Все три способа подразумевают разную реализацию и разные ограничения.

Я полагаю, делаешь бота на discord.py?
Тогда копай в сторону:
1. модуля random, чтобы понят как генерировать случайные числа
2. раздел документации по discord.py посвящённый длительным процессам.

Логика примерно такая:
1. Разберись по примеру выше, как делать простой цикл, чтобы бот писал что-то в консоль.
2. Используй asyncio.sleep() чтобы задержать выполнение цикла на какое-то время.
3. Научись генерить случайные числа с помощью модуля random, и сделай задержку случайной.
4. Научись делать случайный выбор сообщения с помощью random.choice()
5. Научись отправлять сообщения в канал а не в консоль (метод, который пригодится)

Подробнее - только кодом.

Из документации по purge():

You must have the manage_messages permission to delete messages even if they are your own (unless you are a user account). The read_message_history permission is also needed to retrieve message history.

У бота точно есть разрешения на это?

Далее, purge(limit = 1) - что вообще пытаетесь сделать? Удалить сообщение с командой? purge() вообще-то для массовых удалений по критерию.
Не лучше ли будет использовать ctx.message.delete()?

Во-первых, фигачить cursor.execute() прямо в f-строку - это очень, очень плохая идея. За такое бьют по пальцам.
Во-вторых, not subscriptable означает, что ты пытаешься обратиться по индексу (типа x[0]) в то время как объект (x) - это None.
90% шанс что это вызов .fetchone()[0] - запрос к базе не находит нужную строку, тогда fetchone() возвращает None, а дальше попытка получить индекс от None генерирует исключение.

Никогда, НИКОГДА не пиши в f-строках выражение сложнее чем 2*2. Вынеси промежуточный результат в переменную, проверь её значение на корректность, затем уже используй.