Вася Петров

Но если товар в разных категориях?

Физически картинка расположена в одном каталоге, а категория - сущность виртуальная и непостоянная. Связи "товар-категория" и "товар-путь к картинке" - это записи в базе. Как видно категория и физ расположение никак непосредственно не связаны, а только через товар. Который тоже является просто набором данным в БД.

Есть ощущение, что решение уже придумано

Например в ВП придумано решение раскидывать по датам (год/месяц). Но можно и по др критериям. Для ИМ решение с названием каталогов именами категорий вполне приемлемое.

Не увидел ничего, что может повлиять на выбор движка для ИМ. Вообще для ИМ нет ничего в этой портянке "критериев" общих для ВСЕХ сайтов ЛЮБОГО типа..
Ок.. почти всех и почти любого. :)

Тут лидером наверняка является Opencart

"Тут" это где? ;) (риторический вопрос)

Подскажите, какие плагины лучше всего использовать для данной задачи,

Плагины ИМ для такого - что из пушки по воробьям. Достаточно формы обратной связи, умеющей передавать параметры конкретной страницы. CF7 напр.
Для удобства возможно ещё использовать что-будь для работы с произвольными полями.
А сам каталог лучше сделать кастомным типом, что бы осталась возможно вести блог, новости и тп.

canonical - это искусственный костыль, которому даже его придумщик гугл не всегда следует.
Если есть возможность не плодить дубли - это идеально. Далее идёт 301 и с большим отрывом, на последнем месте толкаются кулачкам canonical и robots.txt .

Интернет магазин на python, есть ли адекватные варианты?

За 5 дней даже "ITшник" не сделает МАГАЗИН. Некое подобие - да, но чтобы работал и приносил прибыль - для этого нужны знания, работа и время.

Единственная проблема Wordpress – невозможность работы обмена с большим кол-вом товаров. Из-за структуры БД.

Это использовалось? Может стоит связаться с разработчиком этого плагина и решить вопрос?

И вот ещё есть такой плагин.