Undefinedy

const foo = () => (123321).toString();

foo() // "123321"

Ты можешь воспользоваться yarn resolutions для перезаписи зависимостей. Однако следует помнить, что разные мажорные версии (2 и 3 соответственно) могут иметь ломающие различия в api.

Первое, что нужно здесь понять, то что лоадер работает в compile-time, а Ваш js код где require - в run-time.
Лоадер получает на вход исходный текст файла (или текст выданный предыдущим лоадером) и выдает свой текст на выход. Последний лоадер (в цепочке лоадеров webpack он стоит первым) должен выдавать валидный js.
Ваш лоадер конечно может сгенерировать в выходном файле функцию, но на процесс компиляции она уже повлиять особо не сможет.

Ты же понимаешь, что вот это вот {src: require('@/assets/file/1.jpg')} происходит на этапе сборки и в код попадает уже что-то типа:{src: '/img/1.fd5gdf.jpg'} или там {src: 'data:image/jpeg;base64,...'}
(точнее в что-то типа, {src: a("18c2")}, которое возвращает уже соответственно '/img/1.fd5gdf.jpg' или 'data:image/jpeg;base64,...', т.е. результат обработки require('@/assets/file/1.jpg'))
Переменная testже становится действительна только во время исполнения.

Можно использовать частичные пути вида {src: require(`@/assets/file/${test}.jpg`)}, но никакой магии тут всё равно нет: в таких случаях webpack просто обрабатывает require для всех файлов по маске @/assets/file/*.jpg(что может сильно раздуть размер бандла если в папке много лишнего мусора) и заменяет require(`@/assets/file/${test}.jpg`) на соответствующую условную конструкцию с применением переменной test.

Делая же так: {src: require(test)} ты не даёшь webpack'у даже намёка, на то что бы там следовало грузить и откуда.

Лучший способ - имя = номер версии, т.е. буквально каждое изменение файла увеличивает номер на единицу (если к имени файла не добавлять его строковое, то нумерация на весь проект будет общая), для этого на этапе сборки файлов придется хранить и подменять настоящие имена их номерами (в этом файле храни не только имя и номер но и хеш, уже длинный, по нему проверяй изменение файла и инициируй выдачу следующего номера).

Так же номер можно паковать в другую систему счисления с основанием больше 10 (добавив большие маленькие буквы, как это делают в base64)

В этом случае имя файла не превысит 4-5 символов плюс расширение (от него тоже можно избавиться, если сборка будет подготавливать конфиг для вебсервера, чтобы статика возвращала правильные заголовки content-type, но это кстати часто и не требуется)