U235U235

Как вариант, считать статистические характеристики картинок, типа моментов (среднее, дисперсия и т.д.), гистограммы, независимые от поворота. А далее кластеризовать вектора признаков, точнее находить выброс.

Как вариант: найти центр контура, перевести контур в полярные координаты относительно центра.
Нормализировать амплитуду (масштабная инвариантность) . Кросс-корреляция (циклическая) - инвариантность к повороту.
ну или вообще не использовать контуры, а использовать дескрипторы, SIFT, SURF...

Если у вас уже скелет есть, то, самое простое, это взять среднее по окрестности 3x3, а дальше порогом выделять разветления или конечные точки.

Контуры не нужны. Просто преобразуете картинку в черно-белый формат, так чтобы объект был белым, а фон - черным. Далее вызываете функцию cv2.fitLine, из ее результатов берете арктангенс и все, угол получен.

Делается все буквально за три команды.
1. Закрытие с помощью cv2.morphologyEx, ядро квадратное, размерами в 2 раза меньше квадратов. Удаляются одиночные квадраты.
2. инверсия. cv2.bitwise_not
3. cv2.connectedComponents подсчет оставшихся объединенных квадратов.
Если надо выделить отдельные квадраты в объединении, то используйте после п.1 cv2. matchTemplate

В реальном времени никак.
А так срезами матриц (python) должно все прекрасно делаться.

Да легко, при вращении через warpAffine установить BorderTypes в нужный тип.
Например:
cv.warpAffine(src, dst, M, dsize, cv.INTER_LINEAR, cv.BORDER_REFLECT, new cv.Scalar());
Тут можете потренироваться на Лене:
https://docs.opencv.org/3.4/dd/d52/tutorial_js_geo...