Никак. Лицензионность ПО зависит от соблюдения лицензионного соглашения. Как пример, лицензионное соглашение на один из продуктов MS требует наклеить наклейку на корпус ПК. Как софт может проверить наклеил ты наклейку или нет? А без наклейки даже легально приобретенное ПО будет считаться не лицензионным.
Или ПО у вас "технический лицензионное", но документов подтверждающих покупку на организацию у вас нет.
Еще вариант, ПО куплено на одну организацию, а фактические его использует другая организация.
Есть различные методы переучета ПО в сети( например Microsoft Assessment and Planning (MAP) Toolkit ), но не один из них не дает 100% результата. Обеспечение лицензионной чистоты парка ПК находиться скорее в административной плоскости нежили технической.
www.microsoft.com/ru-ru/sam/inventory.aspx