1. В чем подводные камни готовых темы Wordpress?
В том что это вордпресс? Ни нормальной архитектуры, ни нормальной функциональности вы на базе движка блогов не получите. Да, он популярен, в основном за счет простоты базовой настройки, но как только возникает задача чуть сложнее вывести 20 записей блога на страничку - начинаются вопросы как с реализацией, так и с производительностью.
2. Может нужна другая CMS?
При серьезном подходе цмс как вариант для коммерческого проекта отпадает сразу, вы можете пожертвовать некоторым функционалом для создания MVP, но "писать" на цмс коммерческий продукт = стрелять себе в ногу в начале гонки.
3. В будущем нужно будет разрабатывать сайт с нуля или получится улучшать первоначальную версию?
В цмс основная фича - возми готовое как есть и пользуйся, в этом виде оно хорошо выполняет свою задачу, во всех случаях требующих серьезной кастомизации цмс - не обладает достаточной гибкостью для этого, или эта гибкость выходит боком, в следствие заложенных в основу "универсальных алгоритмов", которые, естественно, всегда будут уступать специальным, которые подходят под конкретную задачу.
4. Какие есть другие варианты (готовые решения, заказать разработку)?
Готовые решения наверняка есть, другой вопрос на чем и как они написаны, + всегда остается вопрос работы над кастомными фишками, которые собственно определяют конкурентное преимущество, ну, не считая рекламы, без которой все вложенные средства в разработку лучше потратить на хавчик и бухло - пользы будет больше, а нервов потратится меньше.
5. Сколько это может стоить?
Как договоритесь, может за 300 баксов, может за 20 000 баксов, без ТЗ и дизайна никто не скажет, суть в том что требуется определенное количество человекочасов на ту или иную фишку, почти все можно посчитать +-, но все равно на 100% никто не уверен что учли все-все, где то да возникнут неопределенные моменты, неучтенные нюансы и т.п., так что сначала ТЗ, потом оценка.