1. Оценивать из опыта в нормо-часах
2. Закладывать риски от 10% до 30%. Соответственно, риски тем меньше, чем лучше вы знаете заказчика и его проект.

Начните с простого - сделайте калькулятор :)
Изучение на практике является самой лучшей школой.

Посмотрите osTicket: osticket.com