Дмитрий

Сделайте и сохраните отдельно бекап конфига. Обновитесь in-place или сделайте отдельно флешку с новой системой. Обратите внимание!, что в 12 версии уже не рекомендуют использовать флешку как системный диск. Если диски с данными не переформатировать и не обновлять zpool, то с данными ничего не должно случиться. Но всё равно, перед такими операциями рекомендуется делать бекап.

upd:
Поиграться/потестировать можно на виртуалке, зачем это делать на боевой системе? Там же можете спланировать/протестировать процесс обновления.

Да

Попробуйте OpenMediaVault

Скорее всего для проверки обращается к серверам nextcloud.com, но он заблокирован "доблестным" Роскомнадзором.

Скрипты, rsync и подобное.