Возьмите ретину в любом случае.
Год проработал на air в минимальной комплектации (4-128), потом сменил на pro (4-128, 2013, ретина).
1. Субъективно - пошустрее, на тестах не замерял.
2. Pro получше выводит на 24-дюймовики картинку (тоже субъективно), фотошоп и иллюстратор на больших файлах тоже быстрее.
3. Тут сложно. Только по общим ощущениям pro впереди, но не настолько, чтобы потом считать air старым тормозным динозавром.
4. Стоит переплатить даже только за ретину, не говоря уже о плюсах выше. По работе бОльшую часть времени работаю именно с текстами, меньше - графика. Разница таки довольно ощутима.
Единственный минус - air чуток дольше работает от батареи. Но оно и понятно.
По мониторам и рабочим столам сказать ничего не смогу, пользуюсь только одним внешним 24.