pageant, который идет в комплекте с
putty умеет запоминать passphrase (точнее, может держать в памяти уже расшифрованный ключ).
С некоторыми костылями можно даже в автозапуск поставить старт pageant и воод passphrase.
Это снизит безопасность, но если костыль самодельный, то есть все шансы, что автоматические боты-вирусы его не поймут, и уязвимы вы будете только против направленных лично на вас атак. В общем если вы не на ядерном реакторе работаете, и даже не в банке, а саппортите магазин кошачьего корма, то можно особо не париться.