SquareWheel

Для начала, нужно убедиться что машины друг-друга видят в сети.

Например так.

rsync -avz '-e shh ' user@10.10.0.1:/home/  --exclude="downloads*" /somefolder/

1) В плане стабильности оба варианта примерно одинаковы, так ли это?

Debian testing... это Debian testing. Но если ставить stable версию(что и рекомендую делать, для основной десктопной ОС), то стабильнее он Ubuntu будет.

2) Не дает покоя фраза на оф вики Debian: "Если речь идет о безопасности, не выбирайте testing". Я немного параноик и о безопасности хочу позаботится, допустим буду держать в системе какой нибудь биткоин кошелек. Поэтому интересует, действительно ли критична проблема с безопасностью в testing?

testing - нужен не для безопасности, а что бы проверить как работают новые версии того или иного софта, перед тем как ставить их на основную ось.

Так же, если будете ставить Убунту, избавтесь от Юнити как можно быстрее, оценочное суждение, 18+.

samba-шара+vpn , как вариант.

alias python3='python'

Таки сделать привязку по макам, лишним не будет, ограничить пул раздаваемых адресов - не давать больше чем нужно(а всех любителей посидеть в интернете с телефонов можно вывести вообще в отдельную сеть). Нарезать сеть на под-сети(по отделам ,например), и закрыть их друг от друга. А в подсеть с серверами/сервисами - вообще акромя как vpn'ом не пущать. Ну, очевидно еще, что закрыть физический доступ к свичам, в боксы там прятатать.
Н

Ну Акронис тащемта, не уверен что адекватно заработает с VM, но тем не менее.
Можно настроить что бы он включался по расписанию, и отдавал бэкап в какую-нибудь самба-шару.

Теоретически - можно.
Если под каждое конкретное направление - найти и подключить исходящую линию, с наиболее подходящим тарифом, грамотно настроить маршрутизацию звонков. Звонить можно и со всяких бесплатных софт-фонов.
Другое дело что на это придется потратить кучу времени и сил, а результат заранее никто не скажет.
З.Ы. В качестве GSM-шлюза можно юзать usb-модемы-свистки.