1. Да (Сам сейчас прикручивать буду второй USB модем-Правда пакеты счастья у меня по лучше 3G/4G).
2. На прежнем месте у меня порядка 250-300 ПК + хос-пот отлично работал и еще работает канал в 20 мегабит на всех делит, все комфортно. (Вот на таком чуде
RB1100AH, я не работал с Keenetic Giga то судя по гуглу оно проигрывает ....
3. Смотря какое количество пользователей, какая нагрузка, может быть
RB2011UiAS-2HnD-IN может для Вас хватит...
4. Может быть и лучше на комп....
Кстати по мотивам Вашей настройки по USB модему и Squid3 в mikrotik есть
proxy тогда либо железку мощнее или же не PC развернуть