Смотрите, если нужна прям полная автоматизация, что PIP не самый удобный вариант. Вам придется перейти на пакеты, стандартные для операционной системы (.deb, .rpm, ...).
В таком случае даже сами пакеты Python лучше всего переделать в стандартные пакеты. Сделать это очень легко:
pip install stdeb
(пример для пакета django-haystack)
/usr/local/bin/pypi-install django-haystack --release=2.6.1 --verbose=5 --keep
А дальше уже просто зависимости ставите в debian/control (или какой там файл у других ОС).
Но я бы начал на вашем месте с внимательного прочтения этой статьи о
dh-virtualenv