SerjNV

Слишком общий вопрос! Все сразу не изучите. От компании к компании слишком большой разброс. "Зоопарк" 1С, Linux, Wndows + MS office, самописные программы и т.д. т.д. Сильно зависит от профиля компании провайдер одно, например торговли, финансы совсем другое. Но ИМХО - сетевые технологии, Linux, SQl точно не помешают особенно если будете повышать свой навык от техподдержки до сисадмина/девопса. Если Вы уже устроились (как пишите) начните с низшей позиции, желательно посоветуйтесь с коллегами

Уехать не проблема, получил тур.визу, сел в самолет и ты там, проблема жить и работать там. Если поехал нелегально то легко оказаться в положении наших "гостей" из ср.Азии,
т.е. работать за еду.

Нормальный путь чтоб- ехать в другую страну нужно быть востребованным специалистом (гугл в помощь по вакансиям), знать ин.язык на достаточном уровне т.е. говорить и писать (надеюсь для спрашивающего это не открытие). Нужны деньги на первое время. Любой переезд, даже внутри своей страны, это стресс и затраты. Для начала попробовать работать удаленно пусть и не за большие деньги, нарабатывать опыт и язык.

1. На первом месте конечно деньги. В это входит не только оклад, но оплата переработок, выходных, праздников, дедлайнов (вообще желательно чтоб их вообще не было, хотя они есть почти всегда).
2. Потом идет социалка (больничные, отпускные, доп.медицинская страховка)
3. Условия труда, в это многое что входит, согласитесь что работать в нормальном офисе лучше чем открытом пространстве без кондиционера и под крышей. Возможность нормально питаться в обед. Парковка, даже например развоз сотрудников после дейтлана в два часа ночи это плюс. И еще многое чего....
4. Адекватность руководителей. Встречал разных, были такие кто каждое второе слово матом говорил.

Ключи, KMS, записи в реестре и прочая программная заморочка для нормальных проверок филькина грамота. Сколько раз уже писали, идут в бухгалтерию смотрят сколько на балансе компов, поднимают сколько приобретено лицензий сводят дебит/ кредит и готово - дорога дальняя, казенный дом.
Если у Вас например 10 бухгалтеров, а 1С приобретена только одна, или 100 проектировщиков и только 2 купленных Аutocad то уверяю что чистый реестр не поможет! Есть бумага - значит лицензионная, нет значить пиратка.

Куча нюансов, работать удаленно на кого? Заказчиков из RU или ЕС. Момент вывода получения денег от заказчика, получаемой суммы, туристическая виза имеет свойства заканчиваться и т.д.. Будите шифроваться через VPN подумают что шпион. :)
Другой вопрос что есть возможность лично встретиться с заказчиками и потом, показав товар лицом, попытаться оформить рабочую визу. Работа нелегально - вы на положении таджиков в РФ, не когда не знаешь что будет завтра. думаю что не за такой перспективой туда едете. Все конечно ИМХО