SergDraw

Вы же понимаете, что на этот вопрос нет четкого ответа?
Зависит от количества проектов, над которыми работает человек (а это величина может быть непостоянной - то густо, то пусто).
Зависит от рейта в час, за который он работает.
Зависит от уровня затрат, который необходим для "обеспечить жизнь".

Возьмем сферическую ставку разработчика на oDesk - 25$\h
Предположим, что вы живете в Москве, и комфортное существование для вас упирается в 3k$ \ месяц.
Путем нехитрых манипуляций получаем: нужно наработать 120 часов в месяц, что при классической 5ти дневной рабочей неделе составляет 6 рабочих часов.

Тут, конечно, нужно учитывать, что у кого-то рейт может быть ниже. А ещё, что привязываться к Москве и её завышенным затратам имея фриланс доход - довольно странное решение.

Половина ответа в вопросе, но дьявол в мелочах.
Действительно, для относительно продуктивной backend-разработки практически на любом языке программирования необходимо знать несколько базовых фреймворков и тулов, которые решают большинство задач. Это скелет ~90% приложений сложнее hello world. Хотя и этот скелет меняется и развивается, пусть и не так быстро как хотелось бы, как разнообразные отростки (не консервативность, но более долгий жизненный цикл). Суммарный вес технологий и инструментов не меньше, и уж точно не менее динамично изменяющийся, чем у frontend-разработчиков.
Далее личный опыт на примере Java.
Лет 7-8 тому достаточно было знать Spring, Struts, Hibernate да Apache Commons в довесок для разработки большинства решений. Ну и J2EE-стек для задач Enterprise-уровня.
В году 2014 Spring, Hibernate все также в арсенале программиста, но появилась куча абсолютно новых вещей вроде AMPQ, Hadoop, Netty, Scala с функциональной парадигмой, мультиязычные окружения с Clojure/Groovy/JRuby; стали чаще встречаться альтернативные реализации популярных библиотек (например Guice / Guava); старые технологии вроде J2EE стали использоваться несколько реже. А одних только Key-Value хранилищ, кэшей и прочих NoSQL как грязи. Изменился даже сам подход к построению приложений – мало кто в 2005 слышал про asynchronous event-driven модели и отталкивался при проектировании от REST-стиля (собственно, там и корни frontend-девелопера как отдельной специализации). Про эволюцию систем сборок, VCS, бенчмарков и прочих "микро"-элементов можно расписывать не одну простыню.
И да простят меня frontend-товарищи за, возможно, чванливый тон, но раскурить тонкости работы async IO в зависимости от ОС-специфики вроде epoll/kqueue или учитывать CAP-теорему при построении middleware-кэша это уровнем сложности повыше, чем новый CSS-препроцессор и CoffeeScript c очередным MVC / MVVM-фреймворком. Некоторые задачи, вроде синхронизации потоков, так и вообще лежат большей частью в области математики.
Уверен, что и в frontend-разработке существуют задачи сложнее и интереснее поехавшей на пиксель верстки и обновления полей после парсинга JSON, но ИМХО backend-разработка ближе к системному программированию старой школы, в то время как frontend суть прикладное программирование с примесями дизайна.
Frontend-инструментов больше, backend-инструменты сложнее.

Да вы по хардкору прям, C# для веба. Может стоит начать с чего-то более веб-ориентированного? php-ruby-python, например?

Был в подобной ситуации - 27 лет, перешел из PM/Аналитика в nlp/ml. Главный совет - Do not panic :).

1) Это препятствие, но оно больше в голове. Просто пробуйте.
2) Если можете сделать быстро - делайте. Нет - лучше не тратье время.
3) Вообще не вижу смысла искать в России. Поищите на odesk, укажите небольшой рейт. Кто-нибудь да подвернется.
4) Не знаю
5) Готовиться бесполезно imo. Просто постоянно учитесь.
6) Если вы правда хотите работать в тех областях, что указали - математику. Линейную алгебру, немножко функционального анализа, обязательно теорию вероятностей и статистику. Язык вторичен - вам будет все равно, где матрицы перемножать. Хоть в питоне, хоть в C++. Для nlp лучше python.
7) Вы уж тут определитесь с направлением сначала.