Если ещё актуально:
1. Грузишься с Live образа линя.
2. Собираешь по-шустрому на HDD няшную Gentoo.
3. Пишешь GRUB на флешку, на неё же пишешь /boot с ядром и конфигом загрузчика (ключи можешь туда же положить, если шифруешь разделы).
4. В конфиге GRUB в одном пункте отдаёшь управление загрузчику 10-ки на SSD, а в другом грузишь ядро с этой же флешки, монтируя систему с HDD.
Как результат:
1. Без флешки у тебя автоматом грузится 10-ка (на случай досадной или не очень потери).
2. С флешкой попадаешь в меню выбора загрузки системы (на ней же можешь держать и Live-образ).