как сделать так, чтобы флексбокс находящийся снизу, прижался к этой строке, заполнив пустоту?
Никак, это против самой идеи flexbox.
Вот прижмётся он к верху, заняв пустоту, со следующим что должно произойти?
По факту Вы спрашиваете про что-то вроде masonry раскладки. Нативно CSS так пока ещё не умеет, насколько мне известно(есть экспериментальная фича за флагом в фаер фокс).
Копайте в эту сторону
Либо поменять раскладку с построчной на поколоночную.
