Rund1

винда нуждается в установке на Первый раздел/в начало диска,
т.е. сначала ставите виндоус, а уже потом линух,(можно и наоборот, но надыть под винду оставить не размеченную область в начале)
граб увидит винду, но виндовый загрузчик не увидит linux
а так как у вас первым делом был установлен линух, то он находится в начале диска,
вот такие вот заморочки с виндоусами :))

Пока нет достаточного опыта, поставить из репо: sudo apt install ruby-sass (это на Дебьяне; на Убунте, возможно, есть такой же или подобный пакет).

Беглое гугление указывает на грабли SecureBoot в BIOS. Нужно либо отключить эту хрень напрочь, либо указать ей, что установленный загрузочный образ - весь из себя секьюрный (trusted for execution). Рекомендую первое.

Судя по снимку экрана комментариях, есть немалое количество чужих репозиториев. Они могут быть причиной проблемы с обновлением ОС.
Стоит перенести их файлы .list временно в другую директорию или просто удалить, предварительно создав резервную копию:

sudo tar cf /etc/apt/bak-sources.tar /etc/apt/sources.list.d/ && sudo rm /etc/apt/sources.list.d/*

Убедиться, что копия создана:
ls /etc/apt/bak-sources.tar
Теперь можно

sudo apt update
sudo apt upgrade

Если та же картина, тогда заменить ru на us:

sudo sed -i 's/ru\.archive/us.archive/g' /etc/apt/sources.list

и заново выполнить обновление.

Добавлено позже
Я понял. Этот дистрибутив уже не может получать обновления ОС, так как срок его поддержки давно истек (более года назад).
https://fridge.ubuntu.com/2019/07/19/ubuntu-18-10-...