Rsa97

WinPE 3 входит в Windows Installation Automation Kit (WAIK). В лицензии на WAIK 7 записано:

You may not
...
• make more copies of the software than specified in this agreement or allowed by applicable law, despite this limitation;
• publish the software for others to copy;
• rent, lease or lend the software;
• transfer the software or this agreement to any third party;
...
Windows Pre-Installation Environment. You may install and use the Windows Pre-Installation Environment for purposes of diagnosing and recovering Windows operating system software. For the avoidance of doubt, you may not use the Windows Pre-Installation Environment for any other purpose, including without limitation as a general operating system, as a thin client or as a remote desktop client.”

То есть, единственным лицензионным использованием WinPE 3 будет диагностика и восстановление Windows. Любое другое использование не разрешено.
Eula для WADK 8 (WinPE 4) с ходу не нашёл, но скорее всего там аналогичное содержание.

Из официального соглашения

При наличии официальной лицензии вы имеете право использовать версию программного обеспечения во время установки до окончания разрешенного периода активации. Если программное обеспечение не активировано, вы не имеете права его использовать после окончания периода активации. Это необходимо для предотвращения незаконного использования программного обеспечения. Запрещается обходить процедуру активации каким-либо образом.

Лицензионно - никак. По EULA одновременно в десктопных системах Microsoft можно работать только одному пользователю за исключением случаев техподдержки, когда второй пользователь работает с тем же рабочим столом.

Попробуйте на perl, он кроссплатформенный, небольшие скрипты на нём пишутся очень легко.

Бесплатно сможете использовать только *NIX. Win системы для школ хоть и идут по дешёвой академической лицензии, но всё равно только сам сервер стоит около 7000, а к нему ещё нужны пользовательские лицензии.
Если найдётся выделенный компьютер под Linux, то на нём можно одновременно развернуть интернет-шлюз (firewall, squid, squidGuard, lightSquid) и файловое хранилище (Samba3). Можно попробовать поднять и контроллер домена на Samba4, но сам его не использовал и про стабильность ничего сказать не могу.
Удалённое подключение можно организовать штатными средствами Windows по RDP (удалённый рабочий стол), для подключения из дома нужен фиксированный ip-адрес или динамический DNS в школе и проброс порта на шлюзе. Но при подключении по RDP отключается локальный рабочий стол. Для просмотра того, что происходит на компьютере без полного перехвата управления подойдёт бесплатная TightVNC.
Как защиту от баловства школьников посмотрите в сторону систем заморозки состояния, например DeepFreeze, Shadow Defender. Они после перезагрузки возвращают сохранённое состояние компьютера.
Добавьте на все компьютеры административного пользователя. Ограничьте права остальных пользователей до уровня "Пользователь". Покопайтесь в групповых политиках, очень много можно запретить через них, только при отсутствии домена настраивать придётся каждый компьютер отдельно.

В оптимуме - один компьютер под *NIX для интернет-шлюза и два компьютера под WinServer с контроллерами Active Directory (основной и резервный). На одном из них WSUS для автоматического обновления Windows.
1, 2. Расшареный каталог на одном из Windows серверов или Samba на *NIX.
3, 6. Программы удалённого управления - TeamViewer, Remote Admin, бесплатная - TightVNC.
4. Файрвол на шлюзе и прокси-сервер со списком белых адресов, например Squid.
5. Либо расшаренные папки, либо переносимый профиль Active Directory с ограничением объёма файлов.
7. Настройка прав, обычный пользователь не должен работать с правами выше "Пользователь". Можно через Active Directory.
8. SMS или позвонить по сотовому.

Начать лучше с поиска средств, поскольку удовольствие не из дешёвых, два Windows Server и минимум Windows Pro на компьютер каждого пользователя (Windows Home в домен не включить). Затем поднимать домен, вводить в него все компьютеры под Windows, заводить учётки и раздавать права. Поднимать WSUS. Ставить шлюз, прокси со связкой к AD, определять список разрешённых адресов. Поднимать файловый сервер на одном из Windows Server или на *NIX (Samba), привязывать к домену, создавать папки и распределять права.