<input type="text" name="contact[]">
. Тогда в PHP придёт массив значений $_POST['contact'][].<input type="file" name="f[]">
. В обоих случаях обработка стандартная, через массив $_FILES $('#id_элемента_с_карандашом/галочкой').click(function() {
var input = $('#id_инпута');
if (input.prop('disabled')) {
input.prop('disabled', false);
$(this).removeClass('icon-карандаш').addClass('icon-галочка');
} else {
input.prop('disabled', true);
$(this).removeClass('icon-галочка').addClass('icon-карандаш');
}
});