1. Если предметно, то по написанию плагинов для RM есть
туториал.
2. Судя по тому, что все свои вопросы ты изложил в одном абзаце, до этого не писал ни на python, ни на java - тебе придется туго :). Ruby и RoR - не те технологии, с которых удобно начинать программировать, они больше подходят людей с определенным количеством опыта. Я не говорю, что это прямо невозможно, но этот путь более трудный, нежли начинать, например, с python.
Кроме того Redmine - достаточно старое приложение, которое ведет свою историю от Rails 3 или может даже Rails 2, а сейчас большинство обучающих материалов - про 4 или 5 рельсы. Тоже не лучший вариант для начала, но все же попробуй разобраться.
3. По поводу "никто ничего не объясняет". Я конечно понимаю, что тебе как начинающему выбирать не приходится, но вообще не рекомендовал бы строить долгосрочных планов по поводу этой конторы и подобных ей.
