Если вам нужно совершать операции с датами, например прибавить/отнять день/час/неделю, найти последний день месяца, прикинуть не высокосный ли год, найти разницу в днях между датами и т.п. то используйте datetime (а подобные вещи делаются сплошь и рядом).
На самом деле на практике для timestamp не так уж много применений, гораздо чаще используется datetime.
