Если вам нечем себя занять и есть что кушать - стоит.
Это хорошая профессиональная практика.

С ним и на чистой Windows было хорошо, кроме случаев когда требовалось подключить библиотеки на С и скомпилировать их при установке. Я лично в таких случаях просто выкачивал уже скопилированные бинарные библиотеки.

А Ubuntu Linux Subsystem - это вполне себе полноценный bash и пр. unix-утилиты командной строки.
То есть не должно быть заморочек и с компиляцией таких библиотек.

Те кто собираются на такие тусовки - пьют смузи и болтают.
Для дела они не пригодны.

Стоящие люди - заняты.

Для этого вообще программирование знать не нужно.
Нужно уметь администрировать - весь Lurkmore это всего-навсего wiki-движок + раскрутка.
Wiki-движков - куча есть уже готовых, в них уже обойдены те подводные камни, на которые вы только будете наступать.