Винды активируются на мокрософтовских серверах- ни на какие сервера MS они не ходят. Все делается на стороне вендора оборудования (примерно как KMS в корпоративной среде). Про Lenovo - это вопрос соглашения между ними и MS и настройки разливаемого образа
По поводу проверки автоконфигурирования немного не понял- при проверке в Outlook во вкладке Log должна быть строка типа "Autodiscover to https://autodiscover.domain.tld/autodiscover/autod... Succeeded (0x00000000)"
dcdiag /c /v
или dcdiag /test:dns /e /v
?