MrFrizzy

Для начала, я бы посоветовал сделать полный бэкап диска dd или чем-нибудь таким на случай, если эксперименты добьют винт.
Потом уже играться с программами восстановления. А вообще лучше сразу отнести профессионалам, если есть такая возможность и содержимое ценнее оплаты их услуг...

apparmor, selinux профайлы не смотрели?

Если именно хочется написать с нуля:
1) multiprocessing
2) subprocess
3) асинхронное программирование, лично мне нравится gevent
Если нужно решить задачу - лучше использовать готовые:
1) fabric
2) ansible
3) минутка самопиара: factory - мой клон fabric на gevent'е (в процессе активной разработки, но стараюсь не ломать обратную совместимость...)

На будущее, помимо etckeepera есть еще интересная тулза для управления конфигами - bundlewrap

Посмотрите в сторону nix.
Очень классный менеджер пакетов с управлением конфигурациями.

Если есть другая os на харде или флешке, попробуйте включить вайлю в ней и потом перезагрузиться в ubuntu. Часто ловил такой баг в режиме win <> lin

Встречал умельцев, что форматировали диск себе полностью...
В современных дистрибутивах есть нормальная графическая установка, на этапе выбора диска выбери ручную разметку или приемлемый вариант "подвинуть основной раздел с виндой", но ни в коем случае не весь диск.
Теперь касательно разделов:
диск C с виндой не трогаешь, если хочешь ее использовать. Отрезаешь от диска D желаемое пространство: на / у меня хватает 3 гб с избытком, + на /home сколько считаешь нужным (примерный вес твоих файлов).
Загрузка линукса и винды по очереди организует загрузчик grub2, он ставится с линухи. Если потом переустанавливать винду - она его перезатрет и нужно будет его восстанавливать с помощью livecd.
Если страшно в первый раз - virtual box в помощь.

А положить на main скрипт, который по ssh ходит на машины серых сетей и выполняет свои дела?
Я похожим образом с помощью python + fabric делаю.

Хм, У меня к ubuntu и mint подключены репы Debian testing. Помниться, году в 2010 последний раз ловил желание apt выкачать и заменить все-все-все системные утилиты и, соответственно, сам способ загрузки дистра из init…
В любом случае, можно добавить репы и посмотреть, что он предложит выкачать и заменить…

+ Если нужны только утилиты, которые запускаются руками, по-идее, они в систему запуска лезть не должны.

в тему статья на хакере про бинарные патчи. содержит описание всего вышесказанного и еще пару систем для дебиан-байсед дистров.
www.xakep.ru/post/57730/