Сталкивался с таким на виртуалке. Четкого фикса уже не опишу, но суть передам.
Короче, у вас воюет хост и виртуалка за USB. Мне помогло (именно с маком и айфоном, да) шаманство из разряда:
- отключить айфон на уровне "отсоединить устройство" в трее винды (на хосте)
- прокинуть в вмваре устройство
- все это в четкие тайминги
- и не с первого раза