Если вы будете делать постоянные выплаты с карты на карту для многих курьеров у вас не должно быть проблем с налоговой, т.е работать вы должны в белую или серую схему. Лучше проконсультироваться у знающих людей.
Главное, что вам нужно от курьера это его данные. Может один раз прийти к вам в офис дать все нужные документы, вы его регистрируете в приложении и дальше он работает самостоятельно. В случае хищения у вас будут все его данные с которыми вы сможете обратится в органы.