Не всё так страшно, как кажется. На часть модных «технологий» достаточно потратить 2-3 дня, чтобы потом уверенно пользоваться (git, grunt, yeoman), наибольшее время уходит на совершенствование кода и навыков его написания, а не на изучение новых технологий. Например, прочитать Кнута и Роберта Мартина займёт больше времени, чем поставить git, IDE и научиться деплоить (даже с CI). А уж применять их советы на практике… ;)
www.coursera.org/course/startup#! — рекомендую послушать и пройти. Тут вполне реальные задачи, профессиональные преподы из Стэнфорда, очень хорошая комбинация.
Пусть название не пугает — там именно о веб-разработке с нуля до готового проекта.