inFile = fopen(cryptPath, "wb");
outFile = fopen(cryptPath, "wb");
Encode_AES256(inFile, AES256_Key);
Prompt(OK);
fclose(outFile);
fclose(inFile);
Где здесь использование outFile? И дополнительно, вы пытаетесь открыть один и тот же файл несколько раз подряд. Второе открытие (Да и первое в теории) может вернуть nullptr. Вы не проверяете на это. fclose с nullptr приводит к UB.