Если смотреть по пунктам, то отлично подходит ряд городов Восточной Европы. Переезд по России — это смена шила на мыло. Если бы такой вопрос задавали из Москвы или Питера, как раз советовал бы Владивосток или Петропавловск-Камчатский по принципу куда уж дальше от Москвы. А раз уж там так все плохо, то лучше нигде внутри и нету.

Да, энергии надо больше и решимости. Плохо знаете язык — езжайте где больше русских или похоже на русский.

С переездом в Калиниград опаздали на 70 лет. Вот то был город. А сейчас — руины. Город без истории, весь центр уничтожен, а населения, настолько наплевательски относящегося к истории места, где они живут, я больше нигде не видел. Представьте, что взяли Прагу, снесли весь центр, застроили 5-ти этажками и живут типа тех что в южном бутово. Вот это Калиниград.

Представьте, что проект разрастется, и понадобится, чтобы юзер был одновременно и заказчиком и исполнителем (например, вебмастер-разработчик заказывает дизайн у подрядчика-дизайнера). Потребуется велосипед, чтобы синхронизировать две модели.

Берите одну модель юзера, роли от cancan, здесь туториал, атрибутов с избытком, чтобы на все роли хватило и кастом-валидаторы — какого типа юзер какие атрибуты может иметь. Форма от devise автоматически одна получится.

Хотя форму одну можно рисовать и через partial, засовывайте в :locales требуемый объект, если есть поля, которые в форме используются, все получится.