хм, я бы начал рассуждать так:
смотря в какой направлении потом будите использовать, если вы хотите использовать её в Web (Django, Flask...) то выбрать лучше 2.7, с ней проблем будет поменьше (ну например Django c 3 веткой еще не работает толком, хотя вот недавно вышел новый решил, там заявлена поддержка 3 ветки)…
да и если только начинаете знакомство с этим ЯП, то лучше 2.7, адаптироваться вы сможете потом под 3 версию… (ИМХО)