Во первых не понимаю что значит "исключает возможность использовать ES6+ вообще", никто не отменял babel и полифилы, независимо от того на чем был написан проект, другой вопрос что это тоже придется настроить в проекте самостоятельно.

Во вторых любая первая работа даёт много опыта, НО отсутствие опыта с ES6+ сильно ограничивает возможности получить нормальную работу в будущем, например в нашей компании мы уделяем большое значение опыту работы с ES6 при собеседовании.

Ну и в третьих опыт работы только с ES5 в 2019 году может дать тебе скорее "анти" опыт и кучу примеров как в 2019 писать код не надо, так что польза от такого опыта сомнительна впринципе.

TS очевидно, если учите то на любой ваш вопрос ответ будете находить в 95% случаев с использованием TS

В контексте веб-приложений и каких либо JS фреймворков это организация переехода по ссылкам и вызова в зависимости от url разных действий, отрисовки разных вьюх и пр.

Можно прийти к неожиданным выводам если заменить в вопросе слово "Typescript" на "Строгую типизацию"