Расскажу как я изучал, но уже имея опыт от с++.
Сначала основы : переменные, ввод-вывод, циклы, условия, функции и классы, строки и их методы, массив так называемый list, и его методы, кортежи, словари. Обработка исключений. Затем написал для себя пару алгоритмов сортировки. Затем захотелось решать реальные задачи, глянул на модуль tweepy для работы с твиттером, начал экспериментировать, вытягивать список своих фоловеров, их твиты, анализировать их как то с помощью условий искать ключевые слова, начал постить твиты при определенных условиях, затем познакомился с модулем который вытаскивал погоду о любом нужном мне городе, познакомился с его методами, как узнать влажность, температуру, облачность и т.п. Затем захотел вытащить в твиттере у своих фоловеров информацию о том где они живут, делал запрос о погоде по их городу и постил твит о погоде на сегодня в его городе, затем я захотел познакомится с серверные программированием. Там все довольно несложно, модуль socket, читал в интернете туториалы по нему, писал свои простенький эхо сервер, и клиент к нему, затем захотел сделать чат-сервер в итоге сделал, но максимум 2 клиента, потом познакомился с модулем Tkinter, с помощью него я к своему чату графический интерфейс прикрутил. Потом я задумался о том как свой чат сервер заставить обслуживать больше 2 клиентов и начал изучать многопоточность, это мой небольшой путь который ещё продолжается.