Isafu-

А кто будет давать такую информацию? Смысл от неё для обычного пользователя? Есть принципы физической реализации на Вики и множество статей на хабре, и в открытом доступе, но ни одна не расскажет для чего нужны все свистоперделки.
Проще говоря, данная сфера не настолько изучена, чтобы давать достаточно информации.
Тут описано, что можно использовать для построения...

(18|19|20)\d\d-((0[1-9]|1[012])-(0[1-9]|[12]\d)|(0[13-9]|1[012])-30|(0[13578]|1[02])-31)

Данная регулярка будет работать с 1800 года

Попробуйте данный код

multiline.type: pattern
multiline.pattern: '^[[:space:]]'
multiline.negate: false
multiline.match: after

Для такого необходимо знать как работает целевая программа, изучить её код с помощью специальных утилит (не всегда можно его получить), чтобы такое делать необходимо потратить не один день, проще эмулировать действия пользователя с помощью AutoIt, конкретно в вашем случае это сделано с помощью него

Это возможно, но убедитесь, что ноутбук и аккумулятор совместимы.

В pyqt есть свой progressbar, его не достаточно?