Денис Инешин

Вот плагины которые умеют это делать:
sapegin.github.io/jquery.mosaicflow
masonry.desandro.com

1. Использовать Moment.js
2. Сравнивать не сами даты, а их числовое представление, например преобразовав в Unix Timestamp (момент отлично умеет это делать)

Фоном. Вот 2 фотки неизвестного размера вписаны в формат:
https://jsfiddle.net/oLsy4cm1/

В любом случае, если вы хотите чтобы произвольная картинка правильно масштабировалась браузером, вам нужно менять у нее размер только одной стороны, другая сторона будет вычислена автоматически.

Что может вызвать перерисовку

Это известный баг iOS и position: fixed. Пока что ничего сделать нельзя напрямую.
Возможные варианты решения:
- переделать на position: absolute и блокировать прокрутку контента при открытии.
- опять же absolute и скроллить на JS.

https://alertifyjs.org/ - блок Log Messages

Попробуйте этот плагин. Waypoints. Он позволяет запускать разный код по мере того, как вы пролистываете страницу до ключевых точек.

Не нужно стараться для IE8. Общее правило - деградация для старых браузеров. Все фронтендеры придерживаются этого правила. Слишком много усилий требует поддержка красивостей в старых браузерах, ничем не оправданных усилий.

Реальные пользователи IE8 и ниже живут в прошлом. Они привыкли к квадратному вебу, и не нужно пытаться им подсунуть новомодные фишечки. Они либо их не поймут, либо те костыли, с помощью которых вы их реализовали, вызовут на их древних компах такие тормоза, что вы только хуже сделаете.

sapegin.github.io/jquery.mosaicflow

1. Почтовые клиенты бывают очень разные, и многие из них реально ужасны, на уровне IE5.0 (только таблицы, минимум CSS и т.п.). По этому кроссклиентская верстка обычно очень утомительна и требует навыков верстки таблицами.
2. Почтовые клиенты обычно вырезают не(!) inline стили. Что резко сужает возможность использовать CSS в письмах.
3. Многие почтовые клиенты запрещают загрузку изображений, как минимум до прямого разрешения пользователя, что опять же накладывает ограничение на разработку. Нужно учитывать вероятность загрузки письма вообще без картинок.

Но, нет худа без добра. Сегодня есть прекрасные инструменты которые очень сильно помогают в этом нелегком деле, как верстка писем. Это:
1. Фреймворк Foundation спецально для email. Включает в себя инструменты для конвертирования CSS в inline стили.
2. Litmus, супер удобный сервис для тестирования внешнего вида писем. Вам больше не понадобится устанавливать себе кучу разных почтовых клиентов и заводить разные тестовые почты.

Кроме того, на Хабрахабре есть куча статей раскрывающих секреты верстки писем. Например: Responsive Email Design, или Как прочитать письмо ...

https://browser-update.org/

В любом случае, не нужно делать таких радикальных решений, что на ie8 вообще ничего не отображается. Нормальная практика - деградация сайта до версии по проще, которая будет работать везде.

owlgraphic.com/owlcarousel
вполне себе адаптивный, можно настраивать даже каким образом.

1. Это две совершенно разные профессии.
2. Ничего общего нет. Дизайнер рисует в фотошопе/скетче. Верстальщик работает с HTML+CSS кодом. Другое дело, что эти профессии должны знать друг о друге и понимать какие-то принципы работы друг друга, чтобы в итоге получился веб-сайт, а не непонятно что.
3. Вначале рисуют дизайн, потом его верстают.
4. Важность обоих профессий одинакова.

Да, как и во всех других сферах, бывают универсалы, которые умеют и рисовать и верстать. Но качество будет никаким, специализация решает.